Ông sinh ra ở Shrewsbur, Massachusetts[2] trong một gia đình nhà nông nghèo. Năm 14 tuổi, ông bỏ nhà ra đi. Người vợ đầu của ông là Nettie Jordan, người vợ thứ hai là Dorothy Wendt, người vợ thứ ba là Harriett Metz Noble. Ông có hai người con là Jesse Jr. và Paul với người vợ thứ hai. Ông tự sát ngày 28/11/1940 bằng một phát súng vào đầu trong phòng vệ sinh ở khách sạn Sherry Netherland, Manhattan. Trước khi chết, ông đã viết một lời nhắn cho người vợ.